nedjelja, 31. ožujka 2013.

Organska kemija, alkani, alkeni, alkini


Malo nas je svjesno koliko je organska hemija prisutna i povezana sa našim životima. Glavne potrebe čovjeka su hrana, gorivo i odjeća.

Hrana se uglavnom sastoji od organskih spojeva. tj. masti, proteina i ugljikohidrata. Probava i asimilacija hrane odvija se organskim hemijskim reakcijama, a za normalno odvijanje života neophodni su i drugi organski spojevi kao što su vitamini i hormoni.


Gorivo je uglavnom, ugalj, drvo, nafta i zemni gas. Odjeća se izrađuje od pamuka, vune, svile, sintetičkih vlakana. Organska hemija se bavi svakom od ovih tvari.

Sapuni, mirisi, začini, boje, zaštitni premazi za drvo i metal, plastične mase, eksplozivi, sintetički kaučuk, umjetna koža, sintetička vlakna, mnogi lijekovi, sredstva za dezinfekciju, insekticidi povećavaju udobnost i zadovoljstvo čovjeka.

Iz ovoga se vidi da proučavanje i razvoj hemije organskih spojeva ima veliki uticaj na zdravlje čovjeka, njegov svakodnevni život i razvoj civilizacije.


Organska hemija kao posebna grana hemije pojavljuje se relativno kasno, tek početkom 19-og vijeka. Razlog tome je što su organska jedinjenja veoma složena, često se javljaju u smjesama koje je teško razdijeliti (u odnosu na neorganska jedinjenja) i reakcije organskih jedinjenja su mnogo teže razumljive.

Najznačajniji za napredak organske hemije bio je razvoj postupka kvantitativne i kvalitativne analize. Lavoazije je ustanovio da organska jedinjenja sadrže uvijek ugljik, vodonik ali i kiseonik. Takođe je utvrdio da organski proizvodi životinjskog porijekla često sadrže azot.

Osnovna razlika između organskih i neorganskih jedinjenja je ta što sva organska jedinjenja sadrže ugljik. Ispravan naziv organske hemije bi u stvari bio hemija ugljikovih spojeva ali je naziv organska hemija prikladniji i svuda se upotrebljava.

Organske hemijske reakcije koje se odvijaju u živim organizmima odvojene su u zasebnu naučnu disciplinu koja se naziva biohemija.

Osim organskog porijekla i prisdustva ugljika postoji jos nekoliko svojstava koja odvajaju organske spojeve od neorganskih.
Organska jedinjenja nemaju karakter soli, imaju nisko talište (ispod 300 stepeni celzijusa), netopljivi su u vodi, lako se destiliraju, topljivi u nevodenim rastvaračima, otopine i taline ne provode električnu energiju.

Za razliku od organskih, neorganska jedinjenja imaju karakter soli, visoko talište (iznad 700 stepeni celzijusa), netopljivi su u nevodenim tekućinama, topljivi u vodi, taline i rastvori provode električnu struju.


Objašnjenje za razlike u svojstvima između organskih i neorganskih jedinjenja može se naći u različitim tipovima hemijskih veza u te dvije grupe spojeva.
Organska hemija se bavi najviše elementima prve tri periode periodnog sistema. Prema elektronskoj teoriji atomi se sastoje od pozitivne jezgre okružene negativnim elektronima. Broj negativnih elektrona u omotaču uvijek je jednak broju pozitivnih protona u jezgri. Elektroni se grupišu tako da u prvoj ljusci (K-ljuska) uvijek ima najviše dva elektrona, u drugoj (L-ljuska) najviše 8 elektrona, a u trećoj (M-ljuska) najviše 18 elektrona.

Atomi sa popunjenim elektronskim ljuskama su krajnje inertni i stabilni (helijum, neon, argon..-plemeniti gasovi). Ako vanjska ljuska nije popunjenaatom može sa drugog atoma ili više njih uzeti jedan ili više elektrona ukoliko taj prelaz dovodi do elektronski stabilnijeg položaja.
Sposobnost atoma da popune nepopunjene ljuske zavisi od njihove sposobnosti privlačenja elektrona, odnosno o njihovom elektronskom afinitetu.

Elektronski afinitet raste s lijeva na desno u periodnom sistemu, ali opada od vrha ka dnu periodnog sistema. Samim tim lakoća kojom se popunjavaju elektronske ljuske dobijanjem elektrona s drugih atoma raste, s lijeva na desno, a opada od vrha prema dnu periodnog sistema.

U slučaju dvaju elemenata sa suprotnih krajeva periodnog sistema,(ekstremni slučaj) kao što su npr. natrijum i hlor, atom hlora privlači elektrone znatno jače nego atom natrijuma. To znači da atom natrijuma prenosi svoj elektron na atom hlora, pa nastaje jon hlorida s negativnim naelektrisanjem i jon natrijuma sa pozitivnim naelektrisanjem.


Ovakav tip veze poznat je pod nazivom elektrovalentna ili jonska veza.

Ukoliko dva atoma jednako privlače elektrone, kao npr. dva ista atoma hlora,(ekstremni slučaj) prelaskom elektrona sa jenog atoma na drugi, nebi se dobila stabilna struktura, odnosno novi razmještaj nebi bio stabilniji od prethodnog.
U ovakvom slučaju, po jedan nespareni elektron sa svakog od atoma hlora zaposjedaju zajednički ljuske oba atomagradeći na taj način zajednički elektronski par.


Ovakav tip veze poznat je pod nazivom kovalentna veza ili veza elektronskog para.

Ovakvim tipom veze vežu se drugi atoma na atom ugljika,(npr. tetrahlorugljik CCl4) ili atomi ugljika međusobno.

Kada uporedimo jonsku i kovalentnu vezu, možemo zaključiti da recimo u kristalima natrijevog hlorida nema pojedinačnih molekuna NaCl. Kristal se sastoji od pozitivnih Na-jona i negativnih Cl-jona. Svaki pozitivni Na-jon okružen je sa šest negativno naelektrisanih Cl-jona. Jake elektrostatične veze drže ih na okupu pa je za taljenje ili isparavanje potrebna visoka temperatura.
Dok kod tetrahlormetana (CCl4) molekula je kompaktna cjelina koja je relektrično neutralna. Veze između ugljikovog atoma i atoma hlora su čvrste ali između pojedinih molekula tetrahlormetana vladaju samo relativno slabe privlačne sile. Zato je tetrahlormetan na sobnoj temperaturi u tekućem stanju i lako se isparava.


Klasifikacija organskih spojeva

Poznat je veoma veliki broj organskih spjeva, iz razloga što se ugljikov atom može vezati sa četri druga atoma ili grupama atoma, i što se ugljikovi atomi mogu vezati međusobno bez ikakvih ograničenja i stvarati stabilne spojeve.

Da bi se tako veliki broj jedinjenja mogao proučavati oni se svrstavaju u nekoliko (srazmjerno malo) grupa ili vrsta spojeva.

Većina članova iste vrste može se pripremiti sličnim metodama i većina članova pokazuje slična hemijska svojstva. Čak se i pojedini članovi iste vrste međusobno razlikuju manje više pravilno po svojim fizičkim svojstvima.

Različite vrste (grupe spojeva) se međusobno znatno razlikuju po hemijskim svojstvima i pripremaju se različitim tipovima hemijskih reakcija.

Tri glavne klasifikacije organskih spojeva su:

1. aciklični spojevi - nemaju atome raspoređene u prstenu

2. karbociklični spojevi - prsten sačinjen samo od ugljikovih atoma

3. heterociklični spojevi - prsten sastavljen od više vrsta atoma

Aciklični spojevi se češće nazivali alifatskim spojevima, od grčke rijeći aleiphatos, što znači - mast, jer masti imaju ovakav tip strukture.


Alkani

Alkani su aciklički zasićeni ugljikovodici.

Homologni niz

Opća formula homolognog niza alkana je CnH2n+2, a članovi (izuzevši metan) se razlikuju po skupini CH2. Od pentana nadalje, imena im se izvode iz grčkih brojeva uz nastavak -an (pentan, heksan, heptan, oktan, nonan, dekan...).

Redni broj Ime Molekulska formula Sažeta strukturna formula
1. metan CH4 CH4
2. etan C2H6 CH3 - CH3
3. propan C3H8 CH3 - CH2 - CH3
4. butan C4H10 CH3 - CH2 - CH2 - CH3
5. pentan C5H12 CH3 - (CH2)3 - CH3
6. heksan C6H14 CH3 - (CH2)4 - CH3
7. heptan C7H16 CH3 - (CH2)5 - CH3
8. oktan C8H18 CH3 - (CH2)6 - CH3
9. nonan C9H20 CH3 - (CH2)7 - CH3
10. dekan C10H22 CH3 - (CH2)8 - CH3

Svojstva

Fizička

Fizička svojstva alkana ovise o broju i rasporedu atoma ugljika u molekuli.

Agregatno stanje:

1-4 atoma C: plinovi
5-17 atoma C: tekućine
više od 17 atoma C: krutine

Vrelište im raste s porastom relativne molekularne mase, a pada s većim stupnjem razgranatosti lanca.
Kao i ostali organski spojevi ne otapaju se u vodi, a dobro se otapaju u organskim otapalima.

Kemijska

Alkani nisu kemijski aktivni - pri standardnim uvjetima ne reagiraju s kiselinama, bazama ni jakim oksidacijskim sredstvima.
Zapaljeni na zraku gore, pri čemu nastaje ugljikov(IV) oksid i voda.
Piroliza alkana nastaje kada zagrijavamo alkane bez prisustva zraka. Pri pirolizi metan i etan se razlažu na ugljik i vodik, a ostali alkani na manje organske spojeve.
Reagiraju samo s halogenim elementima, i to samo uz prisustvo vidljive svjetlosti. Događa se reakcija supstitucije (zamjene), pri kojoj se atomi vodika zamjenjuju s atomima halogenih elemenata te nastaje odgovarajući halogenovodik npr.:

CH4 + Cl2 → CH3Cl + HCl
CH3Cl + Cl2 → CH2Cl2 + HCl
CH2Cl2 + Cl2 → CHCl3 + HCl
CHCl3 + Cl2 → CCl4 + HCl

U prvoj reakciji, osim klorovodika, nastaje klormetan, u drugoj diklormetan, u trećoj triklormetan, a u četvrtoj tetraklormetan.

Strukturna izomerija

Strukturna izomerija je pojava dva ili više spoja imaju jednaku molekulsku formulu i molekulsku masu, ali se razlikuju po rasporedu atoma (a time i svojstvima). Pentan, primjerice, ima tri strukturna izomera:

normalni pentan (n-pentan):
CH3 - CH2 - CH2 - CH2 - CH3

izopentan (i-pentan):
CH3 - CH2 - CH - CH3
|
CH3

neo-pentan:
CH3
|
CH3 - C - CH3
|
CH3

Naziv "neo-pentan" je iznimka - inače svi razgranati strukturni izomeri nekog alkana imaju prefiks -izo.
Butan ima samo dva izomera: nerazgranati (n-butan) i razgranati (izobutan).

Nazivi

Opće prihvaćeno je nazivlje prema IUPAC-u, koje se utvrđuje po skupu pravila:

Određuje se najduži lanac atoma C u spoju - ovisno o broju atoma C u lancu, određuje se "glavni" naziv (npr. butan), koji se piše na kraju.
Numeriraju se atomi C, vodeći računa o smjeru brojanja: atomi C koji na sebe imaju vezan neki drugi atom ili skupinu atoma trebaju dobiti što manji mogući broj. Pri tome se atomi vodika ne računaju.
Izvodi se naziv spoja: prvo se napiše broj atoma C na koji je vezan atom ili skupina atoma, a zatim naziv tog atoma ili skupine. Nazivi atoma ili skupina navode se abecednim redom, a između elemenata (brojevi te nazivi atoma ili skupina) pišu se povlake. Ako su na jedan atom C vezana dva ili više atoma (ili skupina), broj tog atoma se piše dva (ili više) puta, brojevi se odvajaju zarezom, a nazivu atoma ili skupine dodaje se prefiks - grčki broj atoma ili skupine.

Primjer:

Br
|
CH3 - CH2 - C - CH3
|
Br
Postoji samo jedan mogući lanac atoma C, pa to nije problem. U lancu postoje četiri atoma C, pa znamo da se radi o butanu.
Treći atom C slijeva bi trebao dobiti što manji broj (jer na sebe ima vezana dva atoma). Zato brojimo atome C zdesna.
Na drugi atom C vezana su dva atoma broma. Zato pišemo broj 2, ali dva puta (jer su na tom atomu C dva atoma broma), povlaku te "dibrom". Butan se piše na kraju, spojeno s ostatkom naziva (bez povlake). Dakle, naziv ovog alkana prema IUPAC-u je 2,2-dibrombutan.
Skupine atoma vezane za atome ugljika često će biti alkili.


Alkeni


Alkeni su aciklički nezasićeni ugljikovodici koji u molekuli pored jednostrukih imaju i dvostruke kovalentne veze.

Homologni niz

Opća formula homolognog niza alkena je CnH2n, a članovi (izuzevši eten) se razlikuju po skupini CH2. Imena im se izvode iz imena alkana s jednakim brojem atoma C, osim što umjesto nastavka -an imaju nastavak -en.

Redni broj Ime Molekulska formula Sažeta strukturna formula
1. eten C2H4 H2C = CH2
2. propen C3H6 CH3 - CH = CH2
3. buten C4H8 CH3 - CH2 - CH = CH2
4. penten C5H10 CH3 - (CH2)2 - CH = CH2
5. heksen C6H12 CH3 - (CH2)3 - CH = CH2
6. hepten C7H14 CH3 - (CH2)4 - CH = CH2
7. okten C8H16 CH3 - (CH2)5 - CH = CH2
8. nonen C9H18 CH3 - (CH2)6 - CH = CH2
9. deken C10H20 CH3 - (CH2)7 - CH = CH2

Svojstva

Fizička

Fizička svojstva alkena općenito su jednaka fizičkim svojstvima alkana. Ona također ovise o broju i rasporedu atoma ugljika u molekuli.

Agregatno stanje:
2-4 atoma C: plinovi
5-17 atoma C: tekućine
više od 17 atoma C: krutine

Vrelište im raste s porastom relativne molekularne mase, a pada s većim stupnjem razgranatosti lanca.
Slabo se otapaju u vodi (ali bolje od alkana), a dobro se otapaju u organskim otapalima.

Kemijska

Alkeni su kemijski aktivni spojevi zbog specifične strukture dvostruke kovalentne veze. Ona se sastoji od slabe π-veze (pi-veza) i čvrste σ-veze (sigma-veza). Pri reakciji, π-veza se kida te se na nju vežu atomi (ili skupine atoma) drugog reaktanta, a σ-veza ostaje u vidu jednostruke kovalentne veze.

Reakcije alkena:

s halogenim elementima
s hidridima halogenih elemenata
s vodikom, uz katalizator (platinu)
lako se oksidiraju
lako se polimeriziraju
zapaljeni na zraku gore tvoreći ugljikov(IV) oksid i vodu.

Prvih pet reakcija odvijaju se elektrofilnom adicijom na dvostruku kovalentnu vezu.

1. primjer: reakcija propena s klorom

CH3 - CH = CH2 + Cl2 → CH3 - CH - CH2
| |
Cl Cl
2. primjer: reakcija butena s bromovodikom

CH3 - CH2 - CH = CH2 + HBr → CH3 - CH2 - CH - CH2
| |
Br H

Naravno, zadnja skupina produkta mogla se pisati i samo "CH3", ali je zbog preglednosti jedan atom vodika ostavljen "sa strane".
Adicija hidrida halogenih elemenata (npr. ova iz 2. primjera) vrši se prema Markovnikovom pravilu: vodik iz hidrida uvijek se veže na onaj atom ugljika koji je bogatiji vodikom.

Nazivi

Nazivlje (po IUPAC-u) je jednako kao i nazivlje alkana, samo što treba voditi računa o položaju dvostruke kovalentne veze - atomi spojeni dvostrukom vezom trebaju dobiti što manji broj.
Određuje se najduži lanac atoma C u spoju - ovisno o broju atoma C u lancu, određuje se "glavni" naziv (npr. buten), koji se piše na kraju.
Numeriraju se atomi C, vodeći računa o smjeru brojanja: atomi C spojeni dvostrukom vezom trebaju dobiti što manji broj. Osim toga, atomi C koji na sebe imaju vezan neki drugi atom ili skupinu atoma trebaju dobiti što manji mogući broj. Pri tome se atomi vodika ne računaju. Broj prvog atoma C na kojem je dvostruka kovalentna veza piše se prije "glavnog" naziva spoja.
Izvodi se naziv spoja: prvo se napiše broj atoma C na koji je vezan atom ili skupina atoma, a zatim naziv tog atoma ili skupine. Nazivi atoma ili skupina navode se abecednim redom, a između elemenata (brojevi te nazivi atoma ili skupina) pišu se povlake. Ako su na jedan atom C vezana dva ili više atoma (ili skupina), broj tog atoma se piše dva (ili više) puta, brojevi se odvajaju zarezom, a nazivu atoma ili skupine dodaje se prefiks - grčki broj atoma ili skupine.

Primjer:

CH3 CH3
| |
CH3 - CH - C = CH - CH - CH3
|
Br

Postoji samo jedan mogući lanac atoma C, pa to nije problem. U lancu postoji šest atoma C, pa znamo da se radi o heksenu.
Smjer brojenja određen je položajem dvostruke kovalentne veze. No, pošto je u ovom spoju ta veza u sredini, gledamo drugi dio pravila. Drugi atomi slijeva i zdesna imaju na sebe vezanu skupinu, pa je opet svejedno. Ali zato treći atom slijeva ima na sebe vezan brom, a treći zdesna nema ništa vezano. Zato brojimo atome C slijeva.
Na drugi i peti atom C vezan je po jedan metil, a na treći atom C vezan je atom broma. Brom je po abecedi prije metila, pa njega pišemo prvog. Dvostruka kovalentna veza je na trećem atomu C, pa prije "glavnog" naziva (heksen) pišemo broj 3. Dakle, naziv ovog alkena prema IUPAC-u je 3-brom-2,5-dimetil-3-heksen.


Strukturna

Strukturna izomerija je pojava dva ili više spoja imaju jednaku molekulsku formulu i molekulsku masu, ali se razlikuju po rasporedu atoma (a time i svojstvima). Strukturna izomerija alkena principu je jednaka strukturnoj izomeriji alkana.
Konfiguracijska [uredi]
Konfiguracijski izomeri su stereoizomeri kod kojih se promatra položaj istovrsnih (skupina) atoma u odnosu na ravninu u kojoj se nalazi dvostruka kovalentna veza. Istovrsni atomi (ili skupine) mogu biti na istoj strani u odnosu na tu ravninu ili na suprotnim stranama. 2-buten ima dva strukturna izomera:

cis-2-buten (Z-2-buten) - istovrsni atomi i skupine atoma su na istoj strani:

CH3 CH3
\ /
C = C
/ \
H H

trans-2-buten (E-2-buten) - istovrsni atomi i skupine atoma su na suprotnim stranama:

CH3 H
\ /
C = C
/ \
H CH3


Alkini

Alkini su aciklički nezasićeni ugljikovodici koji u molekuli pored jednostrukih imaju i trostruke kovalentne veze.

Homologni niz


Opća formula homolognog niza alkana je CnH2n-2, a članovi (izuzevši etin) se razlikuju po skupini CH2. Imena im se izvode iz imena alkana s jednakim brojem atoma C, osim što umjesto nastavka -an imaju nastavak -in.

Redni broj Ime Molekulska formula Sažeta strukturna formula
1. etin C2H2 HC ≡ CH
2. propin C3H4 CH3 - C ≡ CH
3. butin C4H6 CH3 - CH2 - C ≡ CH
4. pentin C5H8 CH3 - (CH2)2 - C ≡ CH
5. heksin C6H10 CH3 - (CH2)3 - C ≡ CH
6. heptin C7H12 CH3 - (CH2)4 - C ≡ CH
7. oktin C8H14 CH3 - (CH2)5 - C ≡ CH
8. nonin C9H16 CH3 - (CH2)6 - C ≡ CH
9. dekin C10H18 CH3 - (CH2)7 - C ≡ CH

Svojstva

Fizička

Fizička svojstva alkina vrlo su slična fizičkim svojstvima alkana. Ona također ovise o broju i rasporedu atoma ugljika u molekuli.

Agregatno stanje:

2-4 atoma C: plinovi
5-17 atoma C: tekućine
više od 17 atoma C: krutine

Vrelište im raste s porastom relativne molekularne mase, a pada s većim stupnjem razgranatosti lanca.
Slabo se otapaju u vodi (ali bolje od alkana i alkena), a dobro se otapaju u organskim otapalima.

Kemijska

Alkini su kemijski aktivni spojevi zbog specifične strukture trostruke kovalentne veze. Ona se sastoji od dvije slabe π-veze (pi-veza) i jedne čvrste σ-veze (sigma-veza). Pri reakciji, π-veze se kidaju te se na njih vežu atomi (ili skupine atoma) drugog reaktanta, a σ-veza ostaje u vidu jednostruke (ili dvostruke) kovalentne veze.
Reakcije alkena:

s halogenim elementima
s hidridima halogenih elemenata
s vodikom, uz katalizator (platinu)

lako se oksidiraju

zapaljeni na zraku gore tvoreći ugljikov(IV) oksid i vodu.
Prve četiri reakcije odvijaju se elektrofilnom adicijom na trostruku kovalentnu vezu.
Primjer: reakcija etina s bromom

HC ≡ CH + Br2 → HC = CH
| |
Br Br


HC = CH + Br2 → HC - CH
| | | |
Br Br Br2 Br2


Nazivi

Nazivlje (po IUPAC-u) je jednako kao i nazivlje alkena, samo što treba voditi računa o položaju trostruke kovalentne veze (a ne dvostruke).
Određuje se najduži lanac atoma C u spoju - ovisno o broju atoma C u lancu, određuje se "glavni" naziv (npr. propin), koji se piše na kraju.
Numeriraju se atomi C, vodeći računa o smjeru brojanja: atomi C spojeni trostrukom vezom trebaju dobiti što manji broj. Osim toga, atomi C koji na sebe imaju vezan neki drugi atom ili skupinu atoma trebaju dobiti što manji mogući broj. Pri tome se atomi vodika ne računaju. Broj prvog atoma C na kojem je trostruka kovalentna veza piše se prije "glavnog" naziva spoja.
Izvodi se naziv spoja: prvo se napiše broj atoma C na koji je vezan atom ili skupina atoma, a zatim naziv tog atoma ili skupine. Nazivi atoma ili skupina navode se abecednim redom, a između elemenata (brojevi te nazivi atoma ili skupina) pišu se povlake. Ako su na jedan atom C vezana dva ili više atoma (ili skupina), broj tog atoma se piše dva (ili više) puta, brojevi se odvajaju zarezom, a nazivu atoma ili skupine dodaje se prefiks - grčki broj atoma ili skupine.

Izomerija

Strukturna

Strukturna izomerija je pojava dva ili više spoja imaju jednaku molekulsku formulu i molekulsku masu, ali se razlikuju po rasporedu atoma (a time i svojstvima). Strukturna izomerija alkina u principu je jednaka strukturnoj izomeriji alkana (a i alkena).

Konfiguracijska

Konfiguracijski izomeri su stereoizomeri kod kojih se promatra položaj istovrsnih (skupina) atoma u odnosu na ravninu u kojoj se nalazi dvostruka kovalentna veza. Istovrsni atomi (ili skupine) mogu biti na istoj strani u odnosu na tu ravninu ili na suprotnim stranama. Konfiguracijska izomerija alkina jednaka u principu je jednaka konfiguracijskoj izomeriji alkena.

relaxforum









Nema komentara:

Objavi komentar